LiHMDS-Mediated Deprotonative Coupling of Toluenes with Ketones

Masanori Shigeno, Akihisa Kajima, Eito Toyama, Toshinobu Korenaga, Hiroyuki Yamakoshi, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

研究成果: ジャーナルへの寄稿学術論文査読

4 被引用数 (Scopus)

抄録

We demonstrate that lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) acts as an effective base for deprotonative coupling reactions of toluenes with ketones to afford stilbenes. Various functionalities (halogen, OCF3, amide, Me, aryl, alkenyl, alkynyl, SMe, and SPh) are allowed on the toluenes. Notably, this system proved successful with low-reactive toluenes bearing a large pKa value compared to that of the conjugate acid of LiHMDS (hexamethyldisilazane, 25.8, THF), as demonstrated by 4-phenyltoluene (38.57, THF) and toluene itself (∼43, DMSO).

本文言語英語
論文番号e202203549
ジャーナルChemistry - A European Journal
29
15
DOI
出版ステータス出版済み - 2023 3月 13

フィンガープリント

「LiHMDS-Mediated Deprotonative Coupling of Toluenes with Ketones」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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